Por supuesto Robbins ha tocado con una guitarra acústica antes, actuando como Bob Roberts, el político cantante de folk en la película de 1992 con el mismo nombre, que protagonizó y dirigió.
Su triunfo en 1995 como guionista y director por Dead Man Walking por la que fue nominado al Oscar - también fue clave para el interés de Robbins en la música. Después de enviar una maqueta de la película a una selección de compositores que le habían inspirado en los últimos años, Robbins co-produjo la banda sonora de la película. Bruce Springsteen, Johnny Cash, Eddie Vedder, Patti Smith, Tom Waits, Steve Earle y Nusrat Fateh Ali Kahn, contribuyeron.
Apoyado por su amigo, el legendario productor Tim Hal Willner, \"Robbins & Rogues Gallery Band\" es una colección de nueve canciones variadas con pinceladas de música gitana americana, donde cada canción es una historia, contada con emoción y con pasión. Junto a un grupo de músicos multi-instrumentistas, el álbum incluye todo, desde un violín pasando por un armonio, una zanfona, un acordeón hasta un corno inglés.
A pesar de que no hay planes para poner fin a su carrera cinematográfica, Robbins admite que hay algo acerca de la música en vivo que hace que sea mucho más emocionante que la pantalla.